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<title>Dimethylamin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dimethylamin</span></h1>
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<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Dimethylamin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li><i>N</i>-Methylmethanamin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>Methylmethanamin</li>
<li><i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamin</li>
<li>DMA</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>2</sub>H<sub>7</sub>N
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloses Gas mit fisch- bzw. ammoniakartigem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=124-40-3">124-40-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">204-697-4
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.004.272">100.004.272</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/674">674</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.654.html">654</a>
</td></tr>


<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q408022" class="extiw external" title="d:Q408022">Q408022</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>45,08 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>gasförmig<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>0,67 g·cm<sup>−3</sup> (<small>beim Siedepunkt v. 7 °C</small>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>−92,2 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>7 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<ul><li>1703 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>4596 hPa (52 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<p>10,73 (25 °C, <a href="Konjugierte_S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Konjugierte Säure">konjugierte Säure</a>)<sup id="cite_ref-CRC97_5_91_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC97_5_91-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>löslich in Wasser<sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><sup id="cite_ref-RÖMPP_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus&nbsp;<a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung&nbsp;(EG) Nr.&nbsp;1272/2008&nbsp;(CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.004.272_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.004.272-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="04 – Gasflasche"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Extrem entzündbares Gas.">220</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.">280</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenschäden.">318</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Einatmen.">332</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.">412</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">EUH: <span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#EUH-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Wirkt ätzend auf die Atemwege.">071</span></span></a>
</td></tr>

<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Sonnenbestrahlung schützen. An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">410+403</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a>
</td>
<td>
<ul><li><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: 2 ppm bzw. 3,7 mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Schweiz: 2 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 4 mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>698 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-11" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">ΔH<sub>f</sub><sup>0</sup></a>
</td>
<td>
<p>−18,8 kJ/mol<sup id="cite_ref-CRC90_5_23_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC90_5_23-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Dimethylamin</b> (nach <a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC-Nomenklatur</a>: <b><i>N</i>-Methylmethanamin</b>, abgekürzt auch als <b>DMA</b> bezeichnet) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindung</a> aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundären</a> <a href="Aliphatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aliphatische Kohlenwasserstoffe">aliphatischen</a> <a href="Amine" title="Amine">Amine</a>. Es kommt als 40%ige <a href="W%C3%A4ssrige_L%C3%B6sung" title="Wässrige Lösung">wässrige Lösung</a>, 33%ige Lösung in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und als druckverflüssigtes <a href="Gas" title="Gas">Gas</a> in den Handel.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Zur großtechnischen Synthese von Dimethylamin setzt man <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> bei Temperaturen von 350–450&nbsp;°C und Drücken von 15–25&nbsp;bar in Gegenwart von <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a> (<a href="Aluminiumsilikat" class="mw-redirect" title="Aluminiumsilikat">-silicat</a> oder <a href="Aluminiumorthophosphat" title="Aluminiumorthophosphat">-phosphat</a>) in Rohrreaktoren stufenweise um. Im ersten Schritt reagiert Methanol mit Ammoniak zu <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a>. Dieses reagiert im Anschluss mit einem weiteren <a href="St%C3%B6chiometrie" title="Stöchiometrie">Äquivalent</a> Methanol und bildet so Dimethylamin.<sup id="cite_ref-EP1931466_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-EP1931466-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-ARPE_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-ARPE-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<p>Als <a href="Nebenprodukt" title="Nebenprodukt">Nebenprodukte</a> werden neben <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> auch noch <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a> und <a href="Trimethylamin" title="Trimethylamin">Trimethylamin</a> gebildet, die durch mehrstufige <a href="Destillation" title="Destillation">Druck-</a> sowie <a href="Extraktivrektifikation" title="Extraktivrektifikation">Extraktivdestillation</a> abgetrennt werden müssen. Dabei kann das abgetrennte Methylamin separat in einem weiteren Reaktor mit Methanol zum Dimethylamin umgesetzt werden.
Das Gewichtsverhältnis von Mono-, Di- und Trimethylamin bei dieser Reaktion beträgt ca. 20:20:60.<sup id="cite_ref-EP1931466_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-EP1931466-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die <a href="Produktionskapazit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Produktionskapazität">Produktionskapazität</a> für Methylamine betrug 1996 weltweit ungefähr 830.000 <a href="Jahrestonne" class="mw-redirect" title="Jahrestonne">Jahrestonnen</a>.<sup id="cite_ref-ARPE_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-ARPE-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>
<p>Dimethylamin hat eine <a href="Relative_Dichte" title="Relative Dichte">relative Gasdichte</a> von 1,60 (Dichteverhältnis zu trockener <a href="Luft" title="Luft">Luft</a> bei gleicher <a href="Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a> und gleichem <a href="Druck_(Physik)" title="Druck (Physik)">Druck</a>) und eine <a href="Relative_Dichte" title="Relative Dichte">Gasdichte</a> von 2,013&nbsp;kg·m<sup>−3</sup> bei <a href="Normbedingungen" class="mw-redirect" title="Normbedingungen">Normbedingungen</a> (0&nbsp;°C, 1013&nbsp;mbar). Die <a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a> der flüssigen Phase am <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> beträgt 0,6703&nbsp;g·cm<sup>−3</sup>, die Gasdichte bei einer Temperatur von 15&nbsp;°C und einem Druck von 1&nbsp;bar beträgt 1,9426&nbsp;kg·m<sup>−3</sup>. Außerdem weist Dimethylamin einen <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> von 1703&nbsp;hPa bei 20&nbsp;°C und 4596&nbsp;hPa bei 52&nbsp;°C auf. Der <a href="Tripelpunkt" title="Tripelpunkt">Tripelpunkt</a> ist mit −92,2&nbsp;°C gleich der <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelztemperatur</a>. Die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Temperatur</a> beträgt 164,6&nbsp;°C, der <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Druck</a> 53,1&nbsp;bar und die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Dichte</a> 0,256&nbsp;g·cm<sup>−3</sup>.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-12" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>
<p>Dimethylamin ist ein extrem entzündliches Gas aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundären</a> <a href="Amine" title="Amine">Amine</a>. Es bildet mit Luft explosive Gemische. In Wasser löst es sich unter <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> gut, wobei die wässrigen Lösungen stark <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">alkalisch</a> reagieren (<a href="Basenkonstante" title="Basenkonstante">p<i>K</i><sub>B</sub></a> 3,29). Dimethylamin ist schwerer als Luft. Meistens liegt es in <a href="Gasflasche" title="Gasflasche">Druckgasflaschen</a> in verflüssigter Form vor und ist daneben als 40%ige wässrige Lösung und 33%ige Lösung in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> kommerziell verfügbar. Präparativ vorteilhaft ist der Einsatz des leicht zugänglichen Dimethylamin-Kohlenstoffdioxid-Komplexes<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Durch Umsetzung mit <a href="Alkylierungsmittel" class="mw-redirect" title="Alkylierungsmittel">Alkylierungsmitteln</a>, <a href="Epoxide" title="Epoxide">Alkylenoxiden</a>, <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylverbindungen</a>, <a href="Organische_S%C3%A4uren" title="Organische Säuren">organischen Säuren</a> usw. kann Dimethylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden. Bei Reaktion mit nitrosierenden Agenzien (z.&nbsp;B. <a href="Nitrite" title="Nitrite">Nitriten</a>, <a href="Salpetrige_S%C3%A4ure" title="Salpetrige Säure">salpetriger Säure</a>, <a href="Stickoxide" title="Stickoxide">nitrosen Gasen</a>) kann es zur Bildung von krebserzeugenden <a href="Nitrosamine" title="Nitrosamine">Nitrosaminen</a> kommen.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-13" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Im Labor wird Dimethylamin zur Einführung einer Dimethylamino-Gruppe in andere <a href="Organische_Verbindungen" class="mw-redirect" title="Organische Verbindungen">organische Verbindungen</a> verwendet. In der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemischen</a> und weiterverarbeitenden Industrie findet es auch als <a href="Stabilisator_(Chemie)" title="Stabilisator (Chemie)">Stabilisator</a> für <a href="Polymerdispersion" title="Polymerdispersion">Latices</a>, <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>, Enthaarungsmittel bei der <a href="Lederherstellung" class="mw-redirect" title="Lederherstellung">Lederherstellung</a> und als Gasabsorptionsmittel Anwendung. Des Weiteren wird es zur Herstellung von <a href="Vulkanisationsbeschleuniger" title="Vulkanisationsbeschleuniger">Vulkanisationsbeschleunigern</a>, <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungiziden</a>, <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbiziden</a>, <a href="Flotation" title="Flotation">Flotationschemikalien</a>, <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidantien</a>, <a href="Raketentreibstoff" title="Raketentreibstoff">Raketentreibstoffen</a>, <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindungen" title="Quartäre Ammoniumverbindungen">quartären Ammoniumsalzen</a>, <a href="Waschmittel" title="Waschmittel">Wasch-</a> und <a href="Reinigungsmittel" title="Reinigungsmittel">Reinigungsmitteln</a> und <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Pharmazeutika</a> verwendet. Bedeutend ist auch die großtechnische Weiterverarbeitung zu <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> (DMF) und <a href="N%2CN-Dimethylglycin" title="N,N-Dimethylglycin"><i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylglycin</a>.<sup id="cite_ref-RÖMPP_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>Dimethylamin ist ein extrem entzündbares <a href="Gas" title="Gas">Gas</a>, welches mit <a href="Luft" title="Luft">Luft</a> explosive Gemische bildet. Bei hohen Konzentrationen besteht zudem <a href="Erstickung" title="Erstickung">Erstickungsgefahr</a>. Hauptsächlich wird Dimethylamin über die <a href="Atemtrakt" title="Atemtrakt">Atemwege</a> und die <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> aufgenommen. Dabei kommt es akut zu irritativen bis <a href="Ver%C3%A4tzung" title="Verätzung">ätzenden Wirkungen</a> auf <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhäute</a>, <a href="Auge" title="Auge">Augen</a>, Atemwege und die Haut. Außerdem wurde eine schwach ausgeprägte <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">zentralnervöse Wirkungsweise</a> festgestellt. Chronisch treten bei dem Betroffenen Störungen im Zentralnervensystem sowie ein allgemeines Unwohlsein auf. Zur <a href="Reproduktionstoxizit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Reproduktionstoxizität">Reproduktionstoxizität</a> sind keine ausreichenden Angaben bekannt. Dimethylamin alleine stellte sich als nicht <a href="Mutagen" title="Mutagen">muta-</a> oder <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">kanzerogen</a> heraus, lediglich die hochgiftigen Folgeverbindungen wie <a href="Nitrosamine" title="Nitrosamine">Nitrosamine</a> zeigen ein erhöhtes krebserzeugendes und genveränderndes Potential. Dimethylamin weist eine <a href="Untere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Untere Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> von ca. 2,80&nbsp;Vol.-% bei 52&nbsp;g/cm<sup>3</sup> und eine <a href="Obere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Obere Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> von ca. 14,4&nbsp;Vol.-% bei 270&nbsp;g/cm<sup>3</sup> auf. Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt ca. 400&nbsp;°C. Der Stoff fällt somit in die <a href="Explosionsschutz" title="Explosionsschutz">Temperaturklasse</a> T2 und die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA. Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde auf 1,15&nbsp;mm ermittelt. Mit einem <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von −55&nbsp;°C gilt Dimethylamin als extrem leicht entflammbar.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-14" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011030">Dimethylamin</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2.&nbsp;Januar 2026.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-CRC97_5_91-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC97_5_91_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">W. M. Haynes (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 97.&nbsp;Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press&nbsp;/ Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Dissociation Constants of Organic Acids and Bases</i>, S.&nbsp;5-91.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-RÖMPP-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01681"><i>Dimethylamin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6.&nbsp;März 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.004.272-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.004.272_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.004.272/harmonised">Dimethylamine</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 6.&nbsp;März 2019. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>124-40-3</i>), abgerufen am 4.&nbsp;Januar 2025.</span>
</li>
<li id="cite_note-CRC90_5_23-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_5_23_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90.&nbsp;Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press&nbsp;/ Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances</i>, S.&nbsp;5-23.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-EP1931466-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-EP1931466_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-EP1931466_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&amp;CC=EP&amp;NR=1931466B1&amp;FT=D&amp;KC=B1">EP1931466B1</a>: <i>Formkörper enthaltend ein Alumosilikat und Aluminiumoxid und Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylaminen.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">21.&nbsp;September 2006</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">14.&nbsp;November 2012</span>, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Marco Bosch et al.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&amp;rft_id=EP1931466B1&amp;rft.applcc=EP&amp;rft.title=Formk%C3%B6rper+enthaltend+ein+Alumosilikat+und+Aluminiumoxid+und+Verfahren+zur+kontinuierlichen+Herstellung+von+Methylaminen&amp;rft.inventor=Marco+Bosch+et+al&amp;rft.assignee=BASF+SE&amp;rft.appldate=2006-09-21&amp;rft.pubdate=2012-11-14">‌</span></span>
</li>
<li id="cite_note-ARPE-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ARPE_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ARPE_8-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Hans-Jürgen Arpe: <cite style="font-style:italic">Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte</cite>. 6. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>55</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethylamin&amp;rft.au=Hans-J%C3%BCrgen+Arpe&amp;rft.btitle=Industrielle+Organische+Chemie+-+Bedeutende+Vor-+und+Zwischenprodukte&amp;rft.date=2007&amp;rft.edition=6&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783527315406&amp;rft.pages=55&amp;rft.place=Weinheim&amp;rft.pub=WILEY-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Werner Schroth, Jörg Andersch, Hans-Dieter Schädler, Roland Spitzner: <cite style="font-style:italic">Der Dimethylamin-Kohlendioxid-Komplex DIMCARB und seine präparative Verwendung</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemiker-Zeitung</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>113</span>, 1989, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>261–271</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethylamin&amp;rft.atitle=Der+Dimethylamin-Kohlendioxid-Komplex+DIMCARB+und+seine+pr%C3%A4parative+Verwendung&amp;rft.au=Werner+Schroth%2C+J%C3%B6rg+Andersch%2C+Hans-Dieter+Sch%C3%A4dler%2C+...&amp;rft.btitle=Chemiker-Zeitung&amp;rft.date=1989&amp;rft.genre=book&amp;rft.pages=261-271&amp;rft.volume=113" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten">
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Normdaten&nbsp;(Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4644246-7">4644246-7</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85038042">sh85038042</a></span> </div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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